Tính nền tảng trong nghệ thuật của Michelangelo là vẻ đẹp của nam giới, hấp dẫn ông cả về thẩm mỹ và cảm xúc. Một phần, đó là một sự thể hiện sự lý tưởng hoá nam tính thời Phục hưng. Nhưng trong nghệ thuật của Michelangelo có một cảm giác xác thịt với tính thẩm mỹ đó.[24]

Những sự thể hiện của nhà điêu khắc về tình yêu đã được đặc trưng hoá như là cả Tân Platonic và đồng tính; giới học giả gần đây tìm kiếm một sự giải thích tôn trọng cả hai điều đó, tuy nhiên vẫn thận trọng trong việc đưa ra những kết luận tuyệt đối.[cần dẫn nguồn] Một ví dụ về vấn đề là Cecchino dei Bracci, cái chết của người này, chỉ một năm sau khi họ gặp năm 1543, đã gây cảm hứng cho việc viết 48 bài thơ trào phúng tang lễ, mà theo một số lời kể ám chỉ tới một mối quan hệ không chỉ lãng mạn mà cả về thể xác:

Theo những người khác, chúng thể hiện một sự hội thoại Platon tái hình dung không xúc cảm và tao nhã, theo đó thi ca tình ái được coi như một sự thể hiện các cảm giác tinh khiết (Quả thực, cần nhớ rằng các đức tin tình yêu ở Italia thế kỷ 16 có phạm vi áp dụng rộng lớn hơn hiện nay nhiều).[26] Một số thanh niên trẻ lịch lãm và tận dụng ưu thế của nhà điêu khắc. Febbo di Poggio, năm 1532, bán rao vẻ duyên dáng của mình—để trả lời tình yêu của Michelangelo anh ta đòi tiền. Trước đó, Gherardo Perini, năm 1522, đã ăn trộm một cách trơ tráo của ông. Michelangelo luôn bảo vệ sự riêng tư của mình. Khi một nhân viên của người bạn ông là Niccolò Quaratesi đề nghị xin con trai mình vào học việc gợi ý rằng anh ta sẽ tốt trên giường, Michelangelo đã từ chối một cách phẫn nộ, đề nghị Quaratesi đuổi việc người đó.

Sự thể hiện bằng chữ lớn nhất về tình yêu của ông được trao cho Tommaso dei Cavalieri (khoảng 1509–1587), người 23 tuổi khi Michelangelo gặp anh ta năm 1532, ở tuổi 57. Cavalieri rộng mở với sự yêu mến của ông già: Tôi thề sẽ đáp trả tình yêu của ông. Chưa bao giờ tôi yêu quý một người đàn ông nào như tôi yêu ông, chưa bao giờ tôi ước muốn một tình bạn như tôi muốn có với ông. Cavalieri vẫn trung thành với Michelangelo cho tới khi ông mất.

Michelangelo đã dành tặng cho anh ta ba trăm bài sonnet và thơ trữ tình, là tập hợp những bài thơ lớn nhất của ông. Một số nhà bình luận hiện đại cho rằng mối quan hệ đơn giản chỉ là một cảm giác yêu mến kiểu Platon, thậm chí cho rằng Michelangelo tìm kiếm một người con trai đại diện.[27] Tuy nhiên, tình trạng đồng tính của họ đã được ghi nhận từ thời ấy, vì thế một sự che đậy đoan trang đã được dựng lên giữa họ bởi cháu họ của ông, Michelangelo Trẻ, người xuất bản một tập thơ năm 1623 với các đại từ chỉ giới đã được thay đổi. John Addington Symonds, nhà hoạt động đồng tính từ thời kỳ đầu của Anh, đã đảo ngược sự thay đổi này bằng cách dịch các bài sonnet nguyên bản sang tiếng Anh và viết một cuốn tiểu sử hai tập, xuất bản năm 1893.

Các bài sonnet là tập thơ lớn đầu tiên ở mọi ngôn ngữ hiện đại được một người đàn ông đề tặng cho một người đàn ông khác, trước cả những bài sonnet của Shakespeare gửi cho người bạn trẻ của ông với khoảng cách 50 tuổi.

Cuối đời mình ông nuôi dưỡng một tình yêu lớn với nhà thơ và là một người đàn bà quý tộc goá là Vittoria Colonna, người ông gặp tại Rome năm 1536 hay 1538 người khi ấy đang ở độ tuổi gần 50. Họ đã viết các bài sonnet cho nhau và thường xuyên liên lạc tới khi bà mất.

Không thể hiểu chắc liệu Michelangelo có các quan hệ thể xác (Condivi được gán cho ông một "kẻ trinh bạch như nhà sư"),[28] nhưng qua thơ và nghệ thuật của ông chúng ta ít nhất có thể thoáng hiểu phạm vi tưởng tượng của ông.[29]